SISTEMES MACROCÍCLICS I MATRIALS AVANÇATS CONSTITUITS PER BETAINES HETEROCÍCLIQUES

Autor: AYALA CIRAC CARLOS
Año: 2001
Universidad: BARCELONA
Centro de realización:
Centro de lectura: FARMACIA
Director: ALCALDE PAIS ERMITAS
Tribunal: MENDOZA SANS JAVIER DE , PELLICCIARI ROBERTO , JAIME CARDIEL CARLOS , CASAMITJANA BADIA NURIA , ROS LATIENDA BLANCA
Resumen de la tesis

La tesis se enmarca en la línea de investigación en curso sobre la Química de las Betaínas Heterocílicas. Concretamente, se ha estudiado su inclusión en sistemas macrocíclicos, en materiales orgánicos avanzados y en pinzas moleculares. Respecto a los sistemas macrocíclicos, se han sintetizado estructuras de () i () metaeterofanosm mediante síntesis convergente 5+1 y 5+3 respectivamente, obteniéndose los correspondientes macrociclos dicatiónicos. Mediante desprotonación y extracción inorgánico con una RII (forma OH) se obtuvieron las correspondientes bis-betaínas. Se ha llevado a cabo un minucioso estudio estructural por RMN de protón y carbono-13, y por EM-ESI. Además se ha realizado un estudio del efecto plantilla por parte de aniones en las reacciones de macrocilación, no observándose en ningún caso un aumento apreciable de los rendimientos. A su vez, la síntesis de los protofanos precursores penta y trinucleares requiere laboriosas secuencias sintéticas de 8 y 6 etapas respectivamente. Estas moléculas protón-ionizables constituyen un reservorio de bloques fundamentales basados en anillos aromáticos y heteroaromáticos excedentes, para la construcción de arquitecturas moleculares y materiales con capacidad complejante. Se ha diseñado nuevas estructuras que contienen betaínas heterocíclicas como subunidades, con un espaciador interanular de acetileno o biciclo (2.2.2) octeno, para su evaluación en el campo de la óptica no lineal y materiales avanzados, o como pinzas dipolares respectivamente. Se han intentado sintetizar mediante diversas estrategias sintéticas sin alcanzar el objetivo propuesto. Sin embargo se ha podido comprobar la elevada inestabilidad de los sistemas de acetilenpiridinio e imidazolio. Se han preparado por primera vez sistemas de bis-bencimidazolilbiciclo (2.2.2)octeno, neutros y dicatiónicos con estructuras de pinzas moleculares simétricas a fin de evaluar su capacidad complejante frente radicales y aniones. Por último se ha desarrollado un pequeño trabajo en el campo de la síntesis de derivados de ácidos biliares como agonistas de los receptores nucleares huérfanos Farnesoide X (FXR) y Pregnano X (PXR).
Materias relacionadas