SINTESIS Y PROPIEDADES DE AZAANALOGOS DE ETILENO Y ESTUDIO DE BETAINAS HETEROCICLICAS PARA SU APLICACION EN COMPUESTOS DE INCLUSION.

Autor: ROCA ESTREM TOMAS
Año: 1991
Universidad: BARCELONA
Centro de realización: DEPARTAMENTO: LABORATORIO QUIMICA ORGANICA; DPTO. FARMACOLOGIA Y QUIMICA TERAPEUTICA; FACULTAD DE FARMACIA; UNIV. BARCELONA
Centro de lectura: FARMACIA
Director:
Tribunal: DELGADO MARTIN JULIO , RAMIREZ ORTIZ GALO , YUS ASTIZ MIGUEL A. , GIRALT LLEDO ERNEST , RUBIRALTA ALCAÑIZ MARIO
Resumen de la tesis

EN LA PRESENTE TESIS DOCTORAL SE DESCRIBE LA SINTESIS DE LAS HASTA HOY DESCONOCIDAS BETAINAS DE AZOLATO IMIDAZOLIO(PIRIDINIO) CON UN AGRUPAMIENTO VINILENO O PIRIDILDIMETILEN INTERANULAR. SU ESTRUCTURA MOLECULAR Y ELECTRONICA SE HA INVESTIGADO POR METODOS ESPECTROSCOPICOS, REACTIVIDAD Y MOMENTOS DIPOLARES EXPERIMENTALES (13,00 A 11,66 DEBYE), JUNTO CON UN ESTUDIO CONFORMACIONAL TEORICO POR LOS METODOS DE CALCULO SEMIEMPIRICOS AM1 Y MNDO. SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO ALTERNATIVO A LA CONDENSACION CLASICA DE KNOEVENAGEL UTILIZANDO COMO BASE UNA RESINA DE INTERCAMBIO IONICO FUERTEMENTE BASICA DE TIPO AMBERLITE IRA-401 PREVIAMENTE CONVERTIDA A LA FORMA HIDROXIDO. PARALELAMENTE, SE DISEÑO UN NUEVO CONJUNTO DE AZAANALOGOS DE LAS SALES DE NAFTILVINILPIRIDINIO(NVP+) CON EL FIN DE ESTUDIAR SU INTERACCION FRENTE A LA COLINA ACETILTRANSFERASA (CHAT) IN VITRO. DE TODOS LOS COMPUESTOS PREPARADOS, UNICAMENTE, UNA SAL DE INDOLILVINILPIRIDINIO MOSTRO CIERTA ACTIVIDAD INHIBITORIA SI BIEN INFERIOR A LA ESPERADA, POSIBLEMENTE A CAUSA DE SU ELEVADA INSOLUBILIDAD EN DISOLVENTES COMPATIBLES CON SISTEMAS BIOLOGICOS. DEL ESTUDIO TEORICO POR MODELIZACION MOLECULAR, UTILIZANDO EL METODO SEMIEMPIRICO PM3, SE DEDUCE QUE UN TERCER CRITERIO DE FORMA Y VOLUMEN JUEGA UN PAPEL IMPORTANTE EN LA INTERACCION DE LAS SALES DE ARIL(HETEROARIL)VINILPIRIDINIO CON EL ENZIMA. FINALMENTE, SE HA INICIADO UNA NUEVA LINEA DE INVESTIGACION ENCAMINADA A LA ELABORACION DE MOLECULAS HOST, TANTO CLATRANDOS COMO CORONANDOS, CON BETAINAS HETEROCICLICAS COMO SUBUNIDADES ESTRUCTURALES.
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