SINTESIS Y MODELIZACION DE 2-(ETOXICARBONIL)ALQUILISOTIAZOLO(5,4-B)PIRIDIN-3(2H)-ONAS Y COMPUESTOS RELACIONADOS. DETERMINACION DE SU ACTIVIDAD FITORREGULADORA.

Autor: ZABALZA FERNANDEZ JOSE M.
Año: 1995
Universidad: PUBLICA DE NAVARRA
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA AGRICOLA Y DEL MEDIO AMBIENTE
Centro de lectura: CIENCIAS
Director: MARTINEZ MERINO VICTOR
Tribunal: MELENDEZ ANDREU ENRIQUE , APARICIO TEJO PEDRO MARIA , CAMPS GARCIA PELAYO , GARCIA LAUREIRO JOSE IGNACIO , GONZALEZ GUERRERO ALBERTO
Resumen de la tesis

SE HAN SINTETIZADO Y SE HA DETERMINADO LA ACTIVIDAD FITORREGULADORA DE NOVENTA NUEVAS 3-OXOISOTIAZOLO (5,4-B) PIRIDINAS. EL ANALISIS DE QSAR REALIZADO SOBRE LAS 2-(ETOXICARBONIL) ALQUIL) ISOTIAZOLO (5,4-B) PIRIDIN-3-(2H) -ONA 5-SUSTITUIDAS Y SUS ANALOGOS 1-OXIDOS Y 1,1-DIOXIDOS, DEMOSTRO QUE LA LONGITUD DE LA CADENA ALQUILICA EN POSICION 2, EL ESTADO DE OXIDACION DEL AZUFRE EN POSICION 1 Y EL TAMAÑO DE LOS SUTITUYENTES EN POSICION 5 MODIFICAN GRANDEMENTE LA ACTIVIDAD FITORREGULADORA RESULTANTE. LOS DERIVADOS 63A Y 61C INHIBIERON UN 60% Y 45% RESPECTIVAMENTE LA GERMINACION Y EL CRECIMIENTO DE SEMILLAS DE LECHUGA A 0.1 PPM. SIN EMBARGO 63A Y 61C EN ENSAYOS ESPECIFICOS NO SE COMPORTAN COMO FITOHORMONAS DEL TIPO DE LA AUXINA O EL ACIDO ABCISICO. PARALELAMENTE SE HA REALIZADO UN ESTUDIO DE MODELIZACION MOLECULAR DE LOS ISOTIAZOLO (5,4-B) PIRIDIN-O(2H)-ONAS Y SUS S-OXIDOS POR METODOS DE MECANICA MOLECULAR (TRIPOS) Y MECANOCUANTICOS (SEMIEMPIRICOS Y AB-INITIO). LOS RESULTADOS HAN SERVIDO PARA OPTIMIZAR LA REACCION DE OXIDACION DEL CITADO NUCLEO HETEROCICLICO. POR OTRO LADO SE HA SINTETIZADO Y CARACTERIZADO POR PRIMERA VEZ EL NUEVO SISTEMA PIRIDIN (3,2-E) (1,2,3) OXATIAZIN-4(3H)-ONA 2,2-DIOXIDO.
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