SINTESIS Y CARACTERIZACION DE POLIESTERAMIDAS BIODEGRADABLES A PARTIR DE L-ARABINOSA Y D-XILOSA.

Autor: MOLINA PINILLA INMACULADA
Año: 1995
Universidad: SEVILLA
Centro de realización: DEPARTAMENTO: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA Y FARMACEUTICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA
Centro de lectura: FARMACIA
Director: GALBIS PEREZ JUAN ANTONIO
Tribunal: ALCUDIA GONZALEZ FELIPE , MUÑOZ GUERRA SEBASTIAN , SANROMAN DEL BARRIO JULIO , ROMAN GALAN EMILIO , ZAMORA MATA FRANCISCA
Resumen de la tesis

A PARTIR DE L-ARABINOSA Y D-XILOSA SE HAN PREPARADO LOS HIDROCLORUROS DE LOS COMPUESTOS SIGUIENTES: 1-AMINO-1-DESOXI-2,3,4-TRI-O-METIL-5-O-((PENTACLOROFENOXI) SUCCINIL)-L-ARABINITOL (1), 1-AMINO-1-DESOXI-2,3,4- TRI-O-METIL-5-O-((PENTACLOROFENOXI)GLUTARIL)-L-ARABINITOL (2), Y 1-AMINO-1-DESOXI-2,3,4-TRI-O-METIL-5-O-((PENTACLOROFENOXI) SUCCINIL)-D-XILITOL (3). ESTOS COMPUESTOS CONSTITUYEN LOS MONOMEROS UTILIZADOS EN LAS REACCIONES DE OBTENCION DE LAS POLIESTERAMIDAS. EL METODO DE POLIMERIZACION EMPLEADO HA SIDO EL DE POLICONDENSACION A TRAVES DE ESTERES ACTIVOS. LAS POLIESTERAMIDAS OBTENIDAS PAS (ARABINOSA-SUCCINICO), PAG (ARABINOSA-GLUTARICO) Y PXS (XILOSA-SUCCINICO), SON OPTICAMENTE ACTIVAS Y PRESENTAN PESOS MOLECULARES QUE OSCILAN ENTRE 14000 Y 38000 G/MOL, SEGUN LOS RESULTADOS OBTENIDOS POR GPC. LA CARACTERIZACION DE ESTAS POLIESTERAMIDAS (I.R., 1H-RMN Y 13C-RMN,DSC) ESTA DE ACUERDO CON SUS ESTRUCTURAS, ENCONTRANDOSE QUE MIENTRAS LAS DOS PRIMERAS SON CRISTALINAS LA ULTIMA ES FUNDAMENTALMENTE AMORFA A JUZGAR POR SU COMPORTAMIENTO TERMICO (DSC). SE HA ESTUDIADO LA DEGRADACION HIDROLITICA EN AGUA A 37 C DEL PAS Y DEL PXS. EN AMBOS CASOS SE HA OBSERVADO UNA DISMINUCION DE LOS VALORES DE PESOS MOLECULARES CON LA DEGRADACION. SE HA ESTUDIADO LA DEGRADACION HIDROLITICA EN BUFFER A PH 7.4 Y 37 C DE LAS POLIESTERAMIDAS PAS, PAG Y PXS, OBSERVANDOSE EN GENERAL, UNA DISMINUCION PROGRESIVA DEL PESO DE LA MUESTRA ASI COMO DE LOS VALORES DE LOS PESOS MOLECULARES. LA VELOCIDAD DE DEGRADACION ES CLARAMENTE SUPERIOR EN BUFFER QUE EN AGUA. TAMBIEN SE PUEDE CONCLUIR QUE LA VELOCIDAD DE DEGRADACION DEL PXS Y DEL PAS ES SUPERIOR A LA MOSTRADA POR EL PAG. SE HA OBSERVADO QUE EN LOS PRODUCTOS DE DEGRADACION HIDROLITICA DE LAS POLIESTERAMIDAS PAS Y PXS SE FORMAN ANILLOS DE SUCCINIMIDA EN UNO DE SUS EXTREMOS. SE HA REALIZADO UN ESTUDIO PRELIMINAR DE BIODEGRADACION DE LA POLIESTERAMIDA PAS EMPLEANDO BACTERIAS (PSEUDOMONAS PUTIDA 2440 Y CITROBACTER FREUNDII). ESTOS MICROORGANISMOS PUEDEN ROMPER LAS CADENAS DE POLIMERO COMO SE PONE DE MANIFIESTO POR EL ESTUDIO DE GPC Y LA ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO.
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