SINTESIS TOTAL Y DIASTEREOSELECTIVA DE ACIDOS KAINICOS 5ALFA- Y 5BETA-SUSTITUIDOS.

Autor: COLLADO CAÑO IVAN
Año: 1996
Universidad: ALCALA
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: DOCTORADO EN QUIMICA
Centro de lectura: CIENCIAS
Director: PEDREGAL TERCERA CONCEPCION
Tribunal: BARLUENGA MUR JOSE , MENDOZA SANS JAVIER , PALOMO NICOLAU CLAUDIO , ALVAREZ-BUILLA GOMEZ JULIO , GARCIA NAVIO JOSE LUIS
Resumen de la tesis

SE HA DESARROLLADO UNA NUEVA APROXIMACION A LA SINTESIS ENANTIO Y DIASTEREOSELECTIVA DE PROLINAS 5-MONO Y 4,5-DISUSTITUIDAS, CON UN ELEVADO GRADO DE SELECTIVIDAD Y DE CARACTER GENERAL.SE HA DESARROLLADO UNA METODOLOGIA GENERAL Y TOTALMENTE DIASTEREOSELECTIVA PARA LA SINTESIS RACEMICA DE ACIDOS KAINICOS 5ALFA- Y 5BETA- SUSTITUIDOS A PARTIR DEL MISMO PRECURSOR COMUN. ASI, HA SIDO POSIBLE OBTENER EN 17 ETAPAS Y CON GRAN EFECTIVIDAD LOS ACIDOS 5BETA- METIL Y 5BETA-FENILKAINICOS, CON RENDIMIENTOS SUPERIORES AL 27%; MIENTRAS QUE LA SINTESIS DE SUS EPIMEROS EN LA POSICION 5 SE HA REALIZADO EN 19 PASOS POR UNA RUTA SINTETICA DIFERENTE, CON UN RENDIMIENTO GLOBAL DEL 3.7% EN EL CASO DEL ACIDO 5ALFA-METILKAINICO Y DEL 1.8% EN EL CASO DEL ACIDO 5ALFA-FENILKAINICO. POR OTRO LADO, LA METODOLOGIA DESARROLLADA PARA LA SINTESIS DE LOS ACIDOS KAINICOS 5BETA-SUSTITUIDOS HA PERMITIDO TAMBIEN OBTENER DE FORMA EFECTIVA Y TOTALMENTE DIASTEREOSELECTIVA LOS ACIDOS ALOKAINICOS 5ALFA-SUSTITUIDOS.
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