SINTESIS DE PIRIMIDINAS, PIRIDINAS, PIRAZOLES Y PIRROLES FENILSULFONIL- O FENILTIO-SUSTITUIDOS.

Autor: GUZMAN GOMEZ FRANCISCO
Año: 1988
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA. UNIV. COMPLENTE (MADRID).
Centro de lectura: QUIMICA
Director:
Tribunal: SOTO CAMARA JOSE LUIS , SEOANE PRADO CARLOS , MENDOZA SANS JAVIER , ARAN REDO VICENTE , PARDO CRIADO MERCEDES
Resumen de la tesis

EN LA PRESENTE MEMORIA, SE ESTUDIA LA REACTIVIDAD DE SISTEMAS CON UN DOBLE ENLACE CARBONO-CARBONO O CARBONO-NITROGENO, CON SUSTITUYENTES ACTIVANTES EN UN CARBONO O NITROGENO Y UN GRUPO SALIENTE EN EL OTRO CARBONO. LOS N-CIANOIMIDATOS DE ALQUILO REACCIONAN CON (FENILSULFONIL) ACETAMIDA PARA DAR 2-AMINO-5- (FENILSULFONIL) PIRIMIDIN-4 (3H) ONAS, LAS CUALES SON PREPARADAS ALTERNATIVAMENTE CON 2-(FENISULFONIL) -3-METOXIPROPENOATOS DE METIDO Y CARBONATO DE GUANIDINA. EL TRATAMIENTO DE 3-(AMINOCARBONIL)AMINO PROPENONITRILOS CON HIDROXIDO SODICO 2N DA LUGAR A 4-AMINO-5-(FENILSULFONIL) PIRIMIDIN-2(1H)ONAS, ISOMERAS DE LAS ANTERIORES. AMBAS PIRIMIDINONAS, PUEDEN TRANSFORMARSE EN METOXIPIRIMIDINAMINAS POR TRATAMIENTO CON SULFATO DE DIMETILO EN MEDIO BASICO DE BICARBONATO SODICO. OTRAS 5-(FENILSULFONIL)-Y 5-(FENILTIO)PIRIMIDIN-4(3H)ONAS SE OBTUVIERON POR REACCION DE 3-ALQUIL(O ARIL)-2-(FENILSULFONIL)-3-METOXIPROPENOATOS DE METILO CON DIFERENTES AMIDINAS. SE PREPARARON TAMBIEN 6-OXOPIRIDIN-3-CARBONITRILOS Y 3-CARBOXILATOS DE ALQUILO POR TRATAMIENTO DE 3-ALQUIL(O ARIL) 2-CIANO-3-METOXIPROPENOATOS DE ALQUILO Y (FENILSULFONIL) O (FENILTIO)ACETAMIDA. LA REACCION ENTRE EL 2-(FENILSULFONIL) O 2-(FENILTIO)-3-METOXIPROPENOATO DE METILO E HIDRAZINAS DIO LUGAR A 4-(FENILSULFONIL) Y 4-(FENILTIO)-3H-PIRAZOL-3-ONAS. EL EMPLEO DE METILHIDRAZINA PERMITIO LA OBTENCION DE 3H-PIRAZOL-3-ONAS ISOMERAS, CON SOLO MODIFICAR LAS CONDICIONES DE REACCION. LA SINTESIS DE PIRROL-2-CARBOXILATOS DE ALQUILO Y PIRROL-2-CARBONITRILOS SE LLEVO A CABO POR TRATAMIENTO DEL AMINOACETATO DE METILO O AMINOACETONITRILO CON 2-(FENILSULFONIL)- 3-METOXIPROPENONITRILOS. OTROS PIRROLES DIFERENTEMENTE SUSTITUIDOS SE OBTUVIERON A PARTIR DE PROPENONITRILOS Y PROPENOATOS DE ALQUILO.
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