SÍNTESIS COMBINATORIA DE SISTEMAS HETEROCÍCLICOS CON ACTIVIDAD AGROQUÍMICA POTENCIAL

Autor: SCHULER CIVIT ELISABETH
Año: 2001
Universidad: RAMON LLULL
Centro de realización: ESCOLA TÈCNICA SUPERIOR IQS
Centro de lectura: INSTITUTO QUÍMICO DE SARRIA
Director: BORRELL JOSÉ I.
Tribunal: NONELL SANTIAGO , NICOLÁS ERNESTO , CASTELLS JOSEP , PLANAS ANTONI , TEIXIDÓ JORDI
Resumen de la tesis

Se estudia la reacción de Vilsmeier-Haack sobre la 2-hidroxiacetofenona unida a soporte sólido. Se comprueba que la formación del derivado diformilado y el monoformilado, equivalentes sintéticos de la 3-formilcromona y de la cromona respectivamente, depende de la naturaleza de la resina empleada como soporte sólido (Merrifield o Wang respectivamente). Se sintetiza la 2-cloro-10-oxo-10H-piridazinol (3,2-b)quinazolina por reacción entre al ácido antranílico y la 3,6-dicloropiridazina. Dicho sistema sufre una reacción de apertura de anillo en medio básico que es revertida en presencia de ácido trifluoroacético rindiendo la 2,10-dioxo-10H-1,2-dihidropiridazino (3,2-b)qunazolina, término esperado por hidrólisis del cloro piridazínico presente en el producto inicial. La aquilación de la 2,10-dioxo-10H-1,2-dihidropiridazino (3,2-b)quinazolina rinde une mezcla del término de O-alquilación y de N-alquilación en proporción variable dependiendo del haluro de alquilo empleado. Se estudia la formación de sistemas 2,-10-dioxo-10H-1,2,3,4,4a,5-hexahidropiridazino (3,2-b)quinazolínicos que presentan cuatro posibles centros de diversidad, por reacción de compuestos 1,4-dicarbonílicos con 2-aminobenzohidrazidas adecuadamente sustituidas. Se obtienen diversas bibliotecas combinatorias por utilización de los métodos descritos anteriormente y se evalúa su actividad biológica como fungicidas, herbicidas e insecticidas.
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