DENDRIMEROS PI-CONJUGADOS: SINTESIS Y PROPIEDADES OPTICAS

Autor: GARCÍA MARTÍNEZ JOAQUIN C.
Año: 2002
Universidad: CASTILLA-LA MANCHA
Centro de realización: FAC. QUÍMICA
Centro de lectura: QUÍMICA
Director: DIEZ BARRA ENRIQUE
Tribunal: SUAU SUAREZ RAFAEL , MEIJER EDWIN N. , BOSCH SAROBE PAULA , FERNÁNDEZ LÁZARO FERNANDO , LANGA DE LA PUENTE FERNANDO
Resumen de la tesis

La Tesis que se presenta se enmarca en dos campos de investigación: los dendrímeros y los materiales fotoluminiscentes, y pretende ser un paso más en la búsqueda y desarrollo de nuevos materiales con estructura dendrimérica. A lo largo de ellas se describe la preparación, caracterización, y estudios espectroscópicos preliminares de tres familias de dendrímeros conjugados. Tras una primera parte introductoria sobre los dendrímeros, su estructura, preparación y aplicaciones en diferentes campos de la ciencia, se describen diferentes metodologías versátiles para la preparación de dendrímeros basados en poli(fenilenvinilenos) (PPVden) polares y apolares, combinando la reacción de Heck y la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE), para la formación de los dobles enlaces C=C. De esta manera, no solo ha sido posible preparar dendrímeros con prácticamente cualquier grupo funcional en la periferia, sino que eligiendo adecuadamente el núcleo pueden sintetizarse, en principio, diferentes tipos de arquitecturas y modular sus propiedades macroscópicas. La preparación de dendrímeros con diferentes núcleos de interés, como fulereno y binaftilo quiral, estos también han sido objeto de estudio. A continuación se presenta una metodología para la preparación de una nueva familia de dendrímeros cuya arquitectura está basada en híbridos de poli(fenilenvinilenos)/poli(fenilenetinilenos), es decir, en una alternancia de dobles y triples enlaces uniendo anillos de benceno. La preparación de estas estructuras se llevó a cabo mediante la combinación de dos reacciones de formación de enlaces carbono-carbono: la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons y la reacción de acoplamiento de Sonogashira. También se muestran los estudios preliminares de absorción en el ultravioleta-visible y fluorescencia de este tipo de estructuras. En último lugar se muestra el trabajo realizado durante una estancia predoctoral en el departamento de Química Orgánica Macromolecular de Facultad de Ingeniería Química de la Universidad Tecnológica de Eindhoven, Holanda, donde se diseñó la síntesis de oligo(fenilenvinilenos) (OPV) capaces de enlazarse con un dendrímero, única y exclusivamente, mediante interacciones secundarias, como puentes de hidrógeno, fuerzas electrostáticas y fuerzas hidrófobas. Asimismo se ha estudiado tanto las interacciones anfitrión-huésped como la respuesta fluorescente de este tipo de complejos.
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