COMPUESTOS NITROGENADOS FLUORADOS: SÍNTESIS Y REACTIVIDAD

Autor: PIERA BALAGUER JULIO
Año: 2003
Universidad: VALENCIA
Centro de realización: FACULTAD DE FARMACIA
Centro de lectura: FARMACIA
Director: FUSTERO LARDIÉS SANTOS
Tribunal: CASTEDO EXPÓSITO LUIS , PERICÁS BRONDO MIQUEL ANGEL , GONZÁLEZ FERNÁNDEZ FRANCISCO JAVIER , VOLONTERIO ALESSANDRO , CUÑAT ROMERO ANA
Resumen de la tesis

La Tesis estudia la síntesis y reactividad de compuestos nitrogenados que contienen átomos de flúor. Su contenido se divide en tres capítulos. El primer capítulo se encuentra dividido en dos partes bien diferenciados: En la primera se describe la síntesis de nuevas oxazolidinonas fluoradas quirales enantioméricamente puras. En la segunda se describe su uso como auxiliar quirales en reacciones de alquilación y condensación aldólica comparandola con su análoga no fluorada, la "oxazolidinona de Evans", auxiliar quiral ampliamente usado en el ámbito de estas reacciones. El segundo capítulo se divide en tres apartados: En el primero se estudia la preparación de uracilos y tiouracilos fluorados en el carbono de la posición 6 mediante reacciones en disolución. En el segundo apartado se estudia la preparación de uracilos y tiouracilos fluorados en el carbono de la posición 6 mediante reacciones en fase sólida aprovechando la gran diversidad de sustituyentes que se pueden introducir. En el tercer apartado del capítulo, se estudia la reactividad de los productos obtenidos en las dos secciones anteriores frente a reacciones de alquilación del nitrógeno de la posición 1 y se aborda la síntesis de dos nuevas familias de uracilos fluorados bicíclicos a través de reacciones de metátesis como etapa clave. En el tercer y último capítulo se detalla la síntesis amidinas vinílogas fluoradas que, siguiendo con la química heterocíclica, sirven de intermedios para la síntesis de 2-pirimidionas fluoradas. Para la obtención de estos compuestos se emplean iminas y nitrilos fluorados como materiales de partida.
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