CICLOADICIONES DE DIELS-ALDER ASIMETRICAS EN DERIVADOS DE PERHIDROBENZOXACINA QUIRALES.

Autor: NIETO ROMAN FRANCISCO JAVIER
Año: 1995
Universidad: VALLADOLID
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA AVANZADA
Centro de lectura: CIENCIAS
Director: PEDROSA SAEZ RAFAEL
Tribunal: ALBEROLA FIGUEROA ANGEL , CASTEDO EXPOSITO LUIS , FONT CIERCO JOSEP , BARLUENGA MUR JOSE , VICENTE PASTOR MARTINA
Resumen de la tesis

EN ESTA TESIS SE HA REALIZADO UN ESTUDIO DE LA REACCION DE DIELS-ALDER INTRAMOLECULAR EN UNA ESTRUCTURA DE PERHIDRO-1,3-BENZOXACINA QUIRAL DERIVADA DE LA (+)-PULEGONA. SE HA COMENZADO EXAMINANDO LA CICLOADICION CON FILODIENOS ACTIVADOS EN FORMA DE AMIDAS ALFA, BETA-INSATURADAS, ESTUDIANDO EL COMPORTAMIENTO DE LA REACCION EN PRESENCIA O NO DE ACIDOS DE LEWIS, TANTO DESDE EL PUNTO DE VISTA DEL RENDIMIENTO QUIMICO COMO DE LA DIASTEREOSELECTIVIDAD DE LA REACCION. A CONTINUACION SE HA ESTUDIADO LA CICLOADICION CON FILODIENOS NO ACTIVADOS DETERMINANDO COMO SE COMPORTA LA REACCION AL VARIAR LAS POSICIONES DE DIENO Y FILODIENO DENTRO DE LA ESTRUCTURA DE BENZOXACINA. ADEMAS SE HAN EXAMINADO LAS POSIBLES TRANSFORMACIONES DE LOS ADUCTOS DE DIELS-ALDER EN ESTRUCTURAS MAS ELABORADAS SIN EL RESTO DE MENTOL, AUXILIAR QUIRAL, LO QUE HA PERMITIDO SINTETIZAR TETRAHIDROISOINDOLINAS Y DECAHIDROISOQUINOLINAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS.
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