BETAINES D'AZOLAT PIRIDINI (AZOLI) I DERIVATS AMB DIVERSOS AGRUPAMENTS INTERANULARS. ESTUDIS EN LA SERIE DEL BENZIMIDAZOLE: SINTESI, ESTRUCTURA I PROPIETATS.

Autor: PEREZ GARCIA M. LUISA
Año: 1990
Universidad: BARCELONA
Centro de realización: DEPARTAMENTO: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA. FACULTAD DE FARMACIA. UNIVERSIDAD DE BARCELONA
Centro de lectura: FARMACIA
Director:
Tribunal: MOLINA BUENDIA PEDRO , PALOMO NICOLAU CLAUDIO , PERICAS BRONDO MIQUEL A. , FRIGOLA CONSTANSA JORDI , AMAT TUSON MERCEDES
Resumen de la tesis

LA TESIS DOCTORAL SE ENMARCA EN UN PROYECTO DE INVESTIGACION EN BUSQUEDA DE SUSTRATOS ORGANICOS CON ELEVADOS MOMENTOS DIPOLARES EN EL CONTEXTO DE LAS BETAINAS METEROCICLICAS Y DERIVADOS. ESTA CLASE DE ESTRUCTURAS OFRECE UN GRAN ATRACTIVO TANTO DESDE EL PUNTO DE VISTA DE SU SINTESIS, ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD, COMO DE SUS POSIBLES APLICACIONES. EN ESTE CONTEXTO SE DESCRIBE UNA VIA DE ACCESO A LAS HASTA HOY DESCONOCIDAS BETAINAS DE AZOLATO METILENPIRIDINIO ( O AZOLIO), PARA LAS QUE SE DETALLA SU SINTESIS (POR DESPROTONACION CON UNA RESINA DE INTERCAMBIO IONICO IRA-401 A PARTIR DE LAS CORRESPONDIENTES SALES DE N-AZOLIL METILPIRIDINO O AZOLIO) ASI COMO SU ESTUDIO ESTRUCTURAL, BASADO EN CALCULOS TEORICOS POR LOS METODOS SEMIEMPIRICOS AM1 Y MNDO, UN ANALISIS POR RMN DE 'M Y 13C, UN ANALISIS POR DIFRACCION DE RAYOS-X Y UN ESTUDIO POR DIPOLARIMETRIA, SIENDO LOS MOMENTOS DIPOLARES EXPERIMENTALES MUY ELEVADOS (ENTRE 12 Y 15,5 DEBYE), VALORES INSOLITOS PARA MOLECULAS ORGANICAS SENCILLAS. TAMBIEN SE HA INICIADO EL ESTUDIO DE LAS SALES DE N-AZOLILMETILPIRIDINIO, CUYA SINTESIS SE HA ENSAYADO POR DOS VIAS DIFERENTES, VIENDOSE IMPEDIDA POR EL PROCESO DE OXIDACION QUE EXPERIMENTA LA AGRUPACION METILENO DE ESTA CLASE DE COMPUESTOS. DESTACA, NO OBSTANTE, LA APLICACION QUE HA RECIBIDO EL USO DE ACIDO POLIFOSFORICO COMO AGENTE DE CICLODESHIDRATACION EN LA SINTESIS DE DIVERSOS COMPUESTOS DERIVADOS DEL BENCINIDAZOL. EN EL AMBITO DE LOS DERIVADOS DEL H-NITROBENCIMIDAZOL SE HAN PREPARADO UNA SERIE DE BETAINAS Y DERIVADOS CON DIVERSOS AGRUPAMIENTOS INTERANULARES: ENLACE DIRECTO, METILENO, ETILENO. CUANDO SE ENSAYO SU ACTIVIDAD FRENTE A TRICHOMONAS VAGINALIS (IN VITRO E IN VIVO) ALGUNOS DE ESTOS COMPUESTOS PRESENTARON BUENA ACTIVIDAD AL COMPARARLOS CON EL METRONIDAZOL COMO COMPUESTO DE REFERENCIA. TAMBIEN SE INCLUYE UN PEQUEÑO TRABAJO EN EL CAMPO DE LOS ANTISECRETORES GASTRICOS; EN ESTE CONTEXTO SE DESCRIBE LA SINTESIS DE TRES SALES DE (E)-1-ALQUIL(ALQUILAMINO)-4-(2-(BENCINIDAZOL- 2-IL)VINIL) PIRIDINIO, Y LOS ENSAYOS REALIZADOS PARA LA OBTENCION DE COMPUESTOS QUE GUARDAN ANALOGIA CON EL FARMACO OMEPRAZOL.
Materias relacionadas