ALILACIONES DE HETEROCICLOS AROMATICOS AMBIDENTADOS BAJO CATALISIS POR PD(O).

Autor: VILLARROYA LIDON M. MERCEDES
Año: 1995
Universidad: AUTONOMA DE BARCELONA
Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICAS PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICAS
Centro de lectura: CIENCIAS
Director: MORENO MAÑAS MARCIAL
Tribunal: ELGUERO BERTOLINI JOSE , SINOU DENIS , CATIVIELA MARIN CARLOS , VIRGILI MOYA ALBERT , PLEIXATS ROVIRA ROSER
Resumen de la tesis

LA ALILACION DE NUCLEOFILOS BAJO CATALISIS POR PD ES UN METODO BIEN ESTABLECIDO Y DE GRAN ALCANCE EN LA SINTESIS ORGANICA YA QUE EN MUCHAS SINTESIS FORMA PARTE DE UN PASO CLAVE EN LA PREPARACION DE ALGUNOS SUSTRATOS.ESTA TESIS HA ESTUDIADO LA ALILACION DE UNA AMPLIA GAMA DE HETEROCICLOS AMBIDENTADOS BAJO CATALISIS POR PD CON LA INTENCION DE ENCONTRAR CAMINOS DE ALILACION CONTROLADOS TERMODINAMICAMENTE QUE PERMITIERAN PREPARAR REGIOISOMEROS NO ALCANZABLES POR TECNICAS DE ALQUILACION MAS HABITUALES QUE OPERAN BAJO CONTROL CINETICO Y QUE NORMALMENTE DA LUGAR A MEZCLAS DE REGIOSOMEROS. ESTE PROPOSITO SE HA CONSEGUIDO CON ALGUNOS HETEROCICLOS COMO LA VITAMINA C Y LA RODANINA. UNA PARTE IMPORTANTE DE ESTA TESIS CORRESPONDE AL ESTUDIO DE HETEROCICLOS DONDE COMPITEN ATOMOS DE S Y N EN UNA AGRUPACION TIOANIDA. EN ESTE CASO PUEDE OCURRIR QUE LA ALILACION CATALIZADA POR PD TENGA LUGAR EN EL ATOMO DE S BAJO CONTROL CINETICO Y SOLO SI ESTA ALILACION ES FACILMENTE REVERSIBLE PUEDE OBTENERSE ALILACION SOBRE N BAJO CONTROL TERMODINAMICO, SITUACION QUE OCURRE MUY POCAS VECES. EN DEFINITIVA, LOS RESULTADOS DE ESTA TESIS HAN PERMITIDO ESTABLECER UNAS REGLAS GENERALES DE ALILACION BAJO CATALISIS POR PD DE HETEROCICLOS BI Y POLIDENTADOS.
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