ALCALOIDES DITERPÉNICOS DE ESPECIES PERTENECIENTES A LOS GÉNEROS DELPHINIUM Y ACONITUM (RANUNCULACEAE)

Autor: GARCÍA RUIZ JUAN
Año: 2002
Universidad: LA LAGUNA
Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Centro de lectura: QUÍMICA
Director: GONZÁLEZ DÍAZ JESÚS
Tribunal: GUTIÉRREZ RAVELO ANGEL , MOLERO BRIONES JULIÁN , PÉREZ PÉREZ CIRILO , LÓPEZ SÁNCHEZ MARIANA , MARTÍN VASALLO PABLO
Resumen de la tesis

En esta memoria se hace un breve estudio de la morfología, distribución geográfica y de la composición química de las especies pertenecientes a los géneros Aconitum y Delphinium, haciendo especial hincapié en los alcaloides diterpénicos, de notable importancia quimiotaxonómica y farmacológica. Algunas de estas sustancias han demostrado ser potentes toxinas neurofisiológicas en mamíferos, lo que confiere a estas especies un carácter altamente venenoso. Se lleva a cabo el estudio fitoquímico del Aconitum variegatum y el reestudio de dos especies de Delphinium: D.staphisagria y D.pentagynum. Las comparación de los metabolitos aislados del D.pentagynum con los encontrados en un estudio previo de esta misma especie condujo a resultados contradictorios. Existen dos posibilidades: que la cantidad y cualidad de los metabólitos secundarios del D.pentagynum se vea afectada considerablemente por variaciones de tipo ecológico o fenomenológico o que la especie recolectada en Cádiz haya recibido una clasificación botánica incorrecta. El estudio fitoquímico realizado sobre el Delphinium staphisagria revela un menor contenido en alcaloides que el D.pentagynum. Los resultados analíticos muestran al afinidad fitoquímica entre ambas especies. El estudio fitoquímico del Aconitum variegatum nos revela a esta especie como una rica fuente en metabolitos secundarios. De ella hemos aislado e identificado; veintidós alcaloides, doce de las cuales se describen por primera vez en la bibliografía. Las técnica modernas de RMN de correlación homonuclear, 1H-COSY, y heteronuclear a uno y tres enlaces, HSQC y HMBC, y de correlación espacial, NOESY y ROESY, así como los efectos de los disolventes, constituyeron una herramienta clave en la elucidación estructural de los nuevos alcaloides, alguno de los cuales fueron aislados en cantidades ínfimas. Hemos hecho especial énfasis en asignar sin ambigüedad todas las resonancias de protón y carbono, ya que tales datos son cruciales para la determinación de las estructuras complejas que presentan estas moléculas. Estas técnicas nos ha permitido además corregir algunas de las asignaciones de 13C-RMN publicadas para alcaloides diterpénicos y norditerpénicos.