1 Y 4-ALQUIL-2,4-DIHIDRO-1H-PIRAZINO(2,1-B)QUINAZOLINA-3,6-DIONAS COMO SINTONES ANÁLOGOS DE ARDEEMINA

Autor: HERNÁNDEZ BLANCO FERNANDO
Año: 2003
Universidad: COMPLUTENSE DE MADRID
Centro de realización: FACULTAD DE FARMACIA
Centro de lectura: FARMACIA
Director: SÖLLHUBER KRETZER MÓNICA M.
Tribunal: ARMESTO VILAS DIEGO , PALACIOS GAMBRA FRANCISCO , GUTIERREZ LUIS JAVIER , MOLINA ORDEN MARIA TERESA , PLUMET ORTEGA JOAQUÍN
Resumen de la tesis

La N-acetil ardeemina es un potente agente reversor MDR. En este trabajo se ha llevado un estudio completo de síntesis estereoselectiva y evaluación de sistemas tricíclicos que contienen los anillos D, E, F, de esta estructura. Se han estudiado reacciones de sustitución electrófila en posiciones uno y cuatro con derivados halogenados y aceptores de Michael, obteniéndose estructuras regio y estereoselectivas. A su vez se han puesto a punto rutas de síntesis estereoselectivas y fáciles para obtener los productos naturales fumiquinazolina y fiscalina y del sistema hexacíclico de "-prenil-" ardemina. Así mismo se han obtenido sistemas penta y tetracíclicos análogos de ardeemina empleando los iminoéteres de pirazino [2,1-b] quinazolina -3, 6-dionas. Los compuestos obtenidos se han valorado por HPLC quiral, cuya técnica se ha puesto a punto en este trabajo.
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